Алкены и алкадиены на ЕГЭ по химии, как не потерять баллы

Своего номера у этой темы в работе нет. В демонстрационном варианте 2026 года алкены и диены разложены по пяти позициям: задания 4, 14, 16, 25 и 32. Вместе они стоят 10 первичных баллов из 56, и половина суммы приходится на одну цепочку превращений в конце работы.

Есть и шестая позиция. В задании 10 пентен-1 стоит в перечне вариантов, где он неверный ответ, и на нем ежегодно теряют балл те, кто путает гомологи с изомерами.

Седьмое место стоит особняком, потому что вещество там из соседнего ряда. В задании 24 демоверсии дан ацетилен с бромной водой, а признак реакции у него ровно тот же, что у алкена. Разбор ниже.

Отсюда способ разбора. Учить тему единым блоком от строения к свойствам можно, но проверять себя стоит по местам применения, потому что спросят именно там. Дальше по позициям варианта, в том порядке, в каком они лежат в бланке.

Задание 4 и вопрос про связи внутри молекулы

Формулировка простая: выбрать два вещества молекулярного строения, где есть и ковалентная полярная, и ковалентная неполярная связь. В перечне 2026 года стоит бутадиен-1,3.

Чтобы ответить, нужно видеть молекулу, а не формулу. Связь между двумя атомами углерода неполярная, потому что электроотрицательность одинаковая. Связь углерода с водородом полярная. Значит, любой углеводород с двумя и более атомами углерода закрывает оба условия сразу, и диен тут ничем не отличается от ацетилена, который стоит в том же перечне.

Двойная связь состоит из двух неравных частей. Одна прочная и лежит по линии между ядрами, вторая слабее и расположена над и под этой линией. Именно вторая рвется первой, и отсюда растет все поведение алкенов: они охотно присоединяют, а не замещают. Атомы у двойной связи лежат в одной плоскости, и вращение вокруг нее заблокировано. Это дает геометрическую изомерию, о которой ниже.

Пентен в перечне гомологов гексана

Гомологи отличаются на группу из одного углерода и двух водородов и принадлежат одному ряду. Изомеры имеют одинаковую формулу и разное строение. Пентен-1 не гомолог гексана, потому что относится к другому ряду. У алкена на два водорода меньше, чем у алкана с тем же числом атомов углерода.

Дальше начинается место, где теряют больше всего. Общая формула алкенов совпадает с общей формулой циклоалканов. Циклогексан и гексен-1 записываются одинаково, а классы разные. У диенов такая же история с алкинами: бутадиен-1,3 и бутин-1 неразличимы по брутто-формуле.

Видов изомерии у алкена три плюс межклассовая. Меняется углеродный скелет, меняется положение двойной связи, меняется расположение заместителей относительно плоскости. Последнее и есть геометрическая изомерия, и она возможна только тогда, когда у каждого атома при двойной связи два разных заместителя. У пропена ее нет, у бутена-2 есть.

Признак	Алкены	Алкадиены
Общая формула	CnH2n	CnH2n-2
Минимум атомов углерода	2 (этен)	3 (пропадиен)
Связи в кратном узле	Одна прочная сигма и одна слабая пи, рвется пи	Две двойные связи, у сопряженного диена они разделены одной простой
Межклассовые изомеры	Циклоалканы, та же формула CnH2n	Алкины и циклоалкены, та же формула CnH2n-2
Виды изомерии	Углеродного скелета, положения двойной связи, геометрическая, межклассовая	Углеродного скелета, взаимного расположения двух двойных связей, геометрическая, межклассовая
Суффикс в названии	-ен	-диен
Представители в вариантах	Этен, пропен, бутен-1, бутен-2, изобутилен	Бутадиен-1,3 (дивинил), 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен), 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен)
Качественная реакция	Обесцвечивание бромной воды Br2 и раствора перманганата калия KMnO4. Тот же признак дают алкины, поэтому ряд по нему не определяется

Составлено по кодификатору и демонстрационному варианту ЕГЭ по химии, 2026 год. Связи сигма и пи названы словами, в учебниках на их месте стоят греческие буквы.

Откуда на экзамене берут дивинил

Задание 14 сводит вещество и схему его получения. В демоверсии 2026 года дивинил, он же бутадиен-1,3, получают из этилового спирта при нагревании с катализатором. Это реакция Лебедева, промышленный способ, из двух молекул спирта выходят диен, две молекулы воды и водород.

Второй способ стоит в задании 32 того же варианта: бутан нагревают с катализатором и отрывают сразу две молекулы водорода. Дегидрирование дает диен из предельного углеводорода за один шаг.

Спирт дает алкен при нагревании с концентрированной серной кислотой, и тут важен порог. Выше 140 градусов Цельсия вода уходит изнутри молекулы и получается алкен, ниже вода отщепляется от двух молекул сразу и получается простой эфир. Одно и то же исходное вещество, один и тот же реагент, разные продукты, и различает их только строка с температурой над стрелкой.

Остальные пути к двойной связи идут от галогенопроизводных и спиртов, и оба подчиняются правилу Зайцева. Водород уходит от того соседнего атома углерода, где водорода меньше. Правило работает и при отщеплении галогеноводорода, и при отщеплении воды, а вопрос в задании обычно звучит как «преимущественно образующийся продукт». Эти два слова и есть указание применить Зайцева.

Три звена цепочки в задании 16

Схема в демоверсии выглядит так: из 2-хлорпропана получают вещество, из него пропиленгликоль. Промежуточное звено здесь пропен, и восстановить его нужно самому.

Работает тут правило Марковникова, зеркальное к правилу Зайцева. При присоединении водород идет к тому атому углерода при двойной связи, где водорода уже больше. Отсюда получается, что из пропена и хлороводорода выходит 2-хлорпропан, а не 1-хлорпропан.

Оговорка, которую стоит держать в голове. На симметричном алкене правило не нужно вовсе, потому что оба продукта совпадают. Из этилена и хлороводорода получается один хлорэтан, и приписывать сюда Марковникова смысла нет.

Присоединяют к двойной связи водород, галоген, галогеноводород и воду. Гидратация идет в присутствии кислоты и дает спирт, и она же обратна дегидратации спирта из предыдущего раздела. Экзамен любит эту пару в цепочках.

Что делает бромная вода и что делает перманганат

Обесцвечивание бромной воды служит качественной реакцией на кратную связь. В задании 24 демоверсии 2026 года именно этот признак стоит напротив ацетилена и брома в растворе.

Различить алкен и алкин этим способом нельзя, кратная связь есть у обоих, и оба обесцвечивают раствор. Для алкина с концевой тройной связью нужен другой реактив, аммиачный раствор оксида серебра, он дает осадок. В демоверсии обе строки стоят рядом в одном задании.

С перманганатом сложнее, и здесь два разных исхода.

В холодном нейтральном растворе идет мягкое окисление, двойная связь не рвется, а к соседним атомам углерода встают две гидроксильные группы. Получается двухатомный спирт, раствор обесцвечивается, выпадает бурый осадок. Это реакция Вагнера, и именно она превращает пропен в пропиленгликоль в задании 16.

В кислой среде при нагревании окисление жесткое, двойная связь рвется совсем, и что получится, зависит от строения. Атом углерода с двумя водородами при двойной связи уходит в углекислый газ. С одним водородом дает карбоновую кислоту. Без водорода дает кетон. Разбирать продукт нужно с карандашом по каждому концу разрыва, иначе уравнение в задании 32 не сойдется.

Мономер, из которого получается каучук

Задание 25 сводит мономер и полимер. В демоверсии стоят три пары: хлорэтен дает поливинилхлорид, бутадиен-1,3 дает дивиниловый каучук, 2-хлорбутадиен-1,3 дает хлоропреновый каучук.

Натуральный каучук в этом ряду четвертый, и его мономер изопрен, то есть 2-метилбутадиен-1,3. Пара «изопрен и натуральный каучук» встречается в вариантах не реже дивиниловой.

Полимеризация идет по кратной связи и без выделения побочных продуктов. У диена при этом остается двойная связь в цепи, и именно она дает каучуку упругость и позволяет сшить цепи серой при вулканизации.

Сорок градусов, которые меняют продукт

Самое дорогое место темы стоит в задании 32, оно оценивается в 5 первичных баллов. В демоверсии 2026 года цепочка начинается с бутана и заканчивается бутандиовой кислотой, а второй шаг записан с условием: один моль брома, 40 градусов.

Условие поставлено не для красоты, и начинается все с того, как в молекуле стоят две двойные связи. Если между ними ровно одна простая, диен называют сопряженным, и бутадиен-1,3 с изопреном именно такие. Если связи сидят у одного атома углерода, диен кумулированный, если разделены двумя и более простыми связями, изолированный. Экзамен работает почти исключительно с первым случаем, и все дальнейшее относится к нему.

Сопряженный диен присоединяет по двум схемам сразу. Присоединение по соседним атомам дает один продукт, присоединение по крайним атомам с перескоком двойной связи в середину дает другой. При низкой температуре преобладает первый путь, при нагревании второй.

При 40 градусах преимущественно получается продукт присоединения по крайним атомам, и в разборе ФИПИ на этом шаге записан именно он. Дальше эта молекула гидрируется и превращается в 1,4-дибромбутан, а из него щелочью в водном растворе получают двухатомный спирт, который жестким окислением доводят до бутандиовой кислоты.

Пять уравнений, пять баллов, и на втором шаге сидит вся тема диенов целиком.

Реакция	Условия	Продукт и пример	В демоверсии 2026
Присоединение по двойной связи
Гидрирование	Водород, никель или платина, нагревание	АлканCH2=CH2 + H2 → CH3-CH3	32
Галогенирование	Бромная вода, обычные условия	Дигалогеналкан, раствор обесцвечиваетсяCH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br	32
Гидрогалогенирование	Хлороводород или бромоводород, по правилу Марковникова	ГалогеналканCH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3	нужно для 16
Гидратация	Вода, кислота как катализатор, нагревание, по Марковникову	СпиртCH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3	вне варианта
Присоединение к сопряженному диену
По соседним атомам	Один моль брома, низкая температура	3,4-дибромбутен-1CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH=CH2	вне варианта
По крайним атомам	Один моль брома, 40 градусов Цельсия	1,4-дибромбутен-2, двойная связь уходит в серединуCH2=CH-CH=CH2 + Br2 → BrCH2-CH=CH-CH2Br	32
Окисление
Мягкое, реакция Вагнера	Водный раствор перманганата калия, холод	Двухатомный спирт, бурый осадок3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH	16
Жесткое	Перманганат калия, серная кислота, нагревание	Двойная связь рвется. Узел с двумя водородами дает CO2, с одним водородом карбоновую кислоту, без водорода кетон	32
Горение	Избыток кислорода	Углекислый газ и водаC2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O	вне варианта
Полимеризация
Из алкена	Катализатор, давление, нагревание	Полиэтилен, полипропилен, поливинилхлоридnCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n	25
Из диена	Катализатор, нагревание	Каучук, двойная связь остается в цепиnCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n	25
Получение
Дегидрирование	Катализатор, нагревание	Алкен или диен из алканаCH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2	32
Отщепление галогеноводорода	Спиртовой раствор щелочи, нагревание, по правилу Зайцева	АлкенCH3-CHCl-CH3 + KOH → CH3-CH=CH2 + KCl + H2O	16
Отщепление воды	Концентрированная серная кислота, выше 140 градусов Цельсия	Алкен. Ниже этого порога идет другой путь и получается простой эфирC2H5OH → CH2=CH2 + H2O	вне варианта
Реакция Лебедева	Катализатор, нагревание	Дивинил из этилового спирта2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2	14

Номера заданий даны по демонстрационному варианту ЕГЭ по химии 2026 года. Пометка «вне варианта» означает, что в этой демоверсии реакция не понадобилась, но в кодификаторе она стоит и в других вариантах встречается. Пометка «нужно для 16» стоит там, где реакция сама шагом цепочки не идет, но без нее промежуточное звено не восстановить. Бромная вода фигурирует и в задании 24, однако там она дана к ацетилену, то есть работает по тройной связи. Спиртовой раствор щелочи дает алкен, водный раствор той же щелочи дает спирт, это разные строки.

Где ответ теряет баллы

Ошибки по существу разобраны выше, каждая на своем месте. Остаются две технические, которые срезают уже решенное задание.

В задании 32 требуют структурные формулы, и ответ, записанный брутто-формулами, теряет баллы, даже если превращения угаданы верно. Критерии допускают развернутую, сокращенную и скелетную запись, лишь бы порядок связи атомов и расположение заместителей читались однозначно.

Вторая техническая потеря сидит в первой части и стоит дороже, чем кажется. Ответом там служит последовательность цифр без пробелов и запятых, и в системе оценивания записано отдельно: если символов в ответе больше требуемого, ставится 0 баллов независимо от того, названы ли все нужные позиции. Лишняя цифра из осторожности обнуляет задание целиком.

Что тема весит в итоговом балле

Максимум за всю работу равен 56 первичным баллам, в переводе это 100 тестовых. Часть 1 из 28 заданий дает 36 первичных, часть 2 из шести заданий дает 20.

Минимальный балл Рособрнадзора по химии в 2026 году стоит на 36 тестовых. Для подачи документов в вузы, подведомственные Минобрнауки, порог выше, 40 тестовых, он вырос с прошлогодних 39.

На выполнение работы отводится 3,5 часа, то есть 210 минут. Пользоваться разрешено периодической системой, таблицей растворимости, рядом напряжений металлов и непрограммируемым калькулятором, все три таблицы приложены к варианту.

Куда двигаться дальше

Разбирать эту тему в отрыве от соседних смысла мало. Алкены стоят между алканами и алкинами, и почти каждая цепочка в задании 32 переходит из ряда в ряд, а заканчивается кислородсодержащим веществом.

Рабочий порядок для одиннадцатого класса выглядит так. Сначала разбирают, как алкен получают и что к нему присоединяется, потом окисление в двух средах, и только после этого берут цепочки целиком. Если разбирать цепочки раньше, чем встанет окисление, каждая вторая упирается в неизвестный продукт.

Когда неясно, где именно рвется подготовка, начинать стоит с диагностики. На бесплатной консультации методиста на classicum.ru разбирают решенные задания и показывают, теряются баллы на теории или на оформлении, и после этого понятно, нужен курс или хватит нарешивания по номерам.

Частые вопросы про алкены и алкадиены на ЕГЭ по химии