Сложные эфиры и жиры на ЕГЭ по химии

Чем жир отличается от сложного эфира? Ничем. Жир и есть сложный эфир, только собранный из глицерина и высших карбоновых кислот. Половина ошибок в этой теме растет из того, что в голове эти вещества лежат в разных ящиках, будто это два разных класса веществ, а в кодификаторе они стоят в одном пункте под номером 3.14, и спрашивают их вперемешку.

Кусок мыла, который остался от щелочи

Начнем с конца цепочки, с готового продукта.

Обычное туалетное мыло это натриевая соль высшей карбоновой кислоты. Получается она, когда жир варят со щелочью, и реакция эта называется омылением. Название пришло из ремесла раньше, чем из химии.

Что важно для экзамена. Щелочной гидролиз жира идет до конца, он необратим. На выходе получаются глицерин и соли кислот. Именно соли, и в бланке чаще всего теряют балл здесь: выпускник по инерции пишет продуктом карбоновую кислоту, потому что помнит обычный гидролиз.

Кислотный гидролиз того же жира дает другую картину. Он обратим, и продуктами там будут глицерин и сами карбоновые кислоты, без всяких солей. Два процесса называются одним словом «гидролиз», а результаты у них разные, и различает их только среда.

Мелочь, которую спрашивают отдельно. Натриевые соли дают твердое мыло, калиевые жидкое. Формулировка про кусковое и жидкое мыло встречается в заданиях на применение веществ.

С пальмитиновой кислотой уравнения строятся так же, меняются только индексы в кислотном остатке.

Эссенция, пахнущая грушей, и реакция, которая идет в обе стороны

Запах груши в дешевой газировке дает сложный эфир. Запах банана другой эфир, запах рома третий. Пищевая и парфюмерная промышленность на них и стоит, что прямо записано в кодификаторе рядом с самой темой.

Получают их реакцией этерификации: карбоновая кислота плюс спирт, на выходе эфир и вода. Катализатором служит концентрированная серная кислота, и работает она сразу в двух ролях, ускоряет процесс и связывает выделяющуюся воду.

Ключевым свойством этой реакции служит ее обратимость. Эфир с водой постепенно распадается обратно на кислоту и спирт, поэтому равновесие смещают: воду отводят, один из исходных компонентов берут с избытком. Обратимость записана в кодификаторе отдельной строкой, значит, спросить о ней могут прямо.

Отдельно про то, откуда берется вода. Опыт с меченым атомом кислорода показал, что гидроксильную группу отдает кислота, а водород отдает спирт. Знать это нужно для заданий, где просят определить строение продукта, и путаница здесь дает неверную формулу эфира при верном понимании самой реакции.

Названия сложных эфиров в заданиях идут двумя способами, и оба надо узнавать. Первый по кислоте и спирту, вроде уксусноэтилового эфира. Второй способ идет через название, построенное как у солей соответствующей кислоты. Встречаются оба, в условиях чаще второй.

Есть у этой темы поворот, о котором забывают до самого экзамена. Сложные эфиры изомерны предельным одноосновным карбоновым кислотам: состав одинаковый, строение разное, свойства расходятся полностью. Уксусная кислота и метиловый эфир муравьиной имеют одну и ту же формулу состава, но первая реагирует со щелочью как кислота, а второй гидролизуется. Задания на межклассовую изомерию строятся ровно на этой паре, и без нее раздел выучен наполовину.

Подсолнечное масло, маргарин и водород между ними

Масло в бутылке и кусок сливочного масла отличаются не происхождением, а строением кислотных остатков.

Жидкие жиры, растительные масла, содержат остатки непредельных кислот, в цепи которых есть двойные связи. Твердые жиры, животные, построены из предельных остатков. Отсюда и разница агрегатных состояний при комнатной температуре. Правило школьное и с исключениями: рыбий жир жидкий, хотя животный, а кокосовое масло твердое, хотя растительное. Решает тут строение остатков.

Маргарин получают гидрированием: через горячее растительное масло пропускают водород в присутствии никелевого катализатора, водород присоединяется по двойным связям, и жидкий жир превращается в твердый. Промышленная реакция, и в заданиях на применение она стоит постоянно.

Из этого же следует качественная реакция. Непредельные жиры обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, предельные с ними не реагируют. Вопрос «как отличить растительное масло от животного жира» решается именно так.

Одна оговорка, которая в школьных объяснениях обычно теряется. Растительные масла и минеральные масла, вроде машинного, к одному классу не относятся вовсе. Машинное масло относится к смесям углеводородов и к сложным эфирам отношения не имеет, и в заданиях на классификацию эту пару иногда ставят рядом намеренно.

Про мыло есть еще один сюжет, который спрашивают в блоке про химию и жизнь. В жесткой воде мыло работает плохо, и причина в составе такой воды: ионы кальция и магния связывают анионы высших кислот в нерастворимые соли. Тот самый серый налет на раковине состоит из этих солей. Отсюда и практический вывод о стиральных средствах другого типа, которые в жесткой воде осадка не дают.

Что спрашивают в цепочке превращений

Органику проверяют в заданиях с 10 по 16 в первой части и в цепочке превращений под номером 32 во второй.

Цепочка устроена так: дан ряд веществ и стрелки между ними, надо написать уравнения реакций с условиями. Сложные эфиры в такой цепочке появляются регулярно, потому что они удобно связывают спирты, альдегиды и карбоновые кислоты в одну линию.

Снимают баллы в цепочке за три вещи. Условие над стрелкой пропущено, хотя оно принципиально: серная кислота при этерификации, никель при гидрировании. Коэффициенты не сходятся, чаще всего в реакциях жира, где на одну его молекулу приходятся три молекулы щелочи. Третья потеря, продукт записан кислотой там, где должна стоять соль.

Отдельно про строение. Молекула жира содержит остаток трехатомного спирта глицерина, к которому присоединены три кислотных остатка. Тройка тут появляется везде: три остатка, три молекулы щелочи на одну молекулу жира при омылении, три молекулы кислоты при кислотном гидролизе. Забытая тройка в коэффициентах самая частая арифметическая потеря в этом разделе.

Задачи, где теряют баллы на пропорции

Расчетные задачи по теме бывают двух видов.

Первый вид строится на доле выхода продукта. Дана масса исходного вещества, известен выход в процентах, требуется найти массу продукта, либо наоборот. Ход стандартный: перевести массу в количество вещества, найти по уравнению количество продукта, учесть выход.

Второй вид строится на смесях и на определении формулы вещества по продуктам сгорания или гидролиза. Здесь чаще требуется вывести формулу кислотного остатка, зная массу полученного мыла или глицерина.

Разберем ход на типовой постановке. Дана масса жира, дана масса щелочи, спрашивают массу полученного мыла. Первым делом обе массы переводятся в количество вещества. Дальше проверяется, какое из веществ в избытке, и считать надо по недостатку, а этот шаг пропускают чаще всего, потому что по инерции берут первое названное в условии. Затем по уравнению находится количество соли, и только в конце оно переводится обратно в граммы. Тройка в коэффициентах при щелочи работает как раз здесь и меняет ответ втрое, если про нее забыть.

Опора для обоих видов одна, и она в уравнении. Пока уравнение написано неверно, любые расчеты дают неверный ответ при верной арифметике. Проверка идет поэлементно, и ошибка в уравнении снимает все элементы ответа, которые из него вытекают, а это обычно почти вся задача.

Общая рамка работы такая. Заданий 34, из них 28 с кратким ответом в первой части и 6 с развернутым во второй, под номерами с 29 по 34. Времени дается 210 минут. Задания первой части дают 1 или 2 балла, вместе 36 первичных. Задания второй части стоят от 2 до 5 баллов, вместе 20. В сумме максимум составляет 56 первичных. Минимальный балл для подачи документов в вузы Минобрнауки 40 тестовых.

Стоит держать в голове и то, как тема выглядит в первой части. Там она приходит короткими формулировками: установить соответствие между веществом и продуктами его гидролиза, выбрать из списка вещества, реагирующие с гидроксидом натрия, определить, какие пары веществ вступают в реакцию этерификации. Ответом идет последовательность цифр, на базовое задание отводится две-три минуты, на повышенное пять-семь, а цена ошибки 1 или 2 балла, смотря какое задание. Зато таких заданий в работе несколько.

Куда двигаться дальше

Выпишите на один лист четыре уравнения: этерификацию, кислотный гидролиз, щелочной гидролиз и гидрирование. Над стрелками поставьте условия, под формулами коэффициенты. Если этот лист воспроизводится по памяти без подсказок, тема закрыта, дальше идет только тренировка на цепочках.

Когда уравнения помнятся, а цепочка все равно рвется, приходите на бесплатную консультацию с методистом школы «Классикум». На встрече видно, где именно сбой, в условиях реакций или в коэффициентах, и оттуда собирают план по неделям. Занятия идут онлайн в малых группах, записаться можно на classicum.ru.

Частые вопросы про сложные эфиры и жиры