Углеводы на ЕГЭ по химии, как узнать углевод по его реакциям

Банка меда, купленная в августе, к декабрю мутнеет, белеет и твердеет так, что ложка в ней стоит. Испорченным мед от этого не становится. Внутри просто выпала в кристаллы глюкоза, она растворяется хуже своей соседки фруктозы. Мед из акации, где фруктозы заметно больше, держится жидким месяцами, подсолнечный садится за несколько недель. Вернуть его в жидкое состояние можно теплой водяной баней, кристаллы глюкозы снова растворятся.

В этой банке уже сидит почти вся тема. Глюкоза и фруктоза, два изомера с одной формулой, шесть атомов углерода, двенадцать водорода, шесть кислорода. У глюкозы на конце цепи альдегидная группа, у фруктозы в середине кетонная. Пчела делает мед из нектара, где главный сахар сахароза, и ее фермент рвет каждую молекулу сахарозы пополам, на глюкозу и фруктозу. Кондитеры получают такую же смесь, нагревая сахарный сироп с кислотой, и зовут ее инвертным сахаром.

Экзаменационные задачи про эти вещества почти всегда об одном. По поведению с реактивами надо понять, какой углевод описан в условии. По опыту преподавателей, баллы уходят на перепутанный признак: сахарозе приписывают серебряное зеркало, целлюлозе синий цвет с йодом.

Сахарная свекла из Алябьева

В 1802 году в тульском селе Алябьево задымила труба первого русского свеклосахарного завода. Химия под это дело была готова давно. Еще в 1747 году берлинский аптекарь и химик Андреас Маргграф добыл из свеклы кристаллы и положил их рядом с тростниковыми. Одно и то же.

Молекула сахарозы сшита из глюкозного и фруктозного остатков, и сшиты они как раз теми группами, от которых зависят восстановительные свойства. Свободной альдегидной группы в молекуле не остается. Сахар из сахарницы поэтому ведет себя тихо. Сладкий, растворимый, с восемью гидроксильными группами, а соли меди и серебра не восстанавливает.

Стоит прокипятить его раствор с каплей кислоты, и картина меняется. В растворе появляются глюкоза и фруктоза, а с ними и восстановительные свойства.

Реактив Фелинга и анализ мочи

В 1849 году немецкий химик Герман Фелинг составил синий раствор из медного купороса, щелочи и сегнетовой соли. Соль там нужна, чтобы медь в щелочи держалась в растворе и не выпадала гидроксидом раньше времени. Если в нем прокипятить жидкость с глюкозой, синий цвет уходит и падает кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди. Врачи почти сто лет искали так сахар в моче больных диабетом, пока в 1956 году не появились бумажные полоски с ферментом.

В школе реактив проще. К медному купоросу приливают щелочь, выпадает голубой студенистый гидроксид меди, и с ним ставят опыт в два приема. Сначала без нагревания. Если у вещества несколько гидроксильных групп рядом, осадок растворяется и жидкость делается ярко-синей. Глицерин так делает. Глюкоза тоже, и сахароза. Потом пробирку греют. У глюкозы раствор желтеет и выпускает красный осадок, у сахарозы остается синим.

Глюкоза выходит двойным веществом. Гидроксильные группы роднят ее с глицерином, альдегидная с муравьиным и уксусным альдегидами. Водород превращает ее альдегидную группу в еще одну спиртовую. Выходит шестиатомный спирт сорбит, его часто находят в составе жевательной резинки.

Серебро на стекле

Способ покрывать стекло серебром из раствора появился в тридцатых годах девятнадцатого века, и соль серебра в нем тоже восстанавливали органическим веществом. Школьная версия этого опыта зовется реакцией серебряного зеркала. Аммиачный раствор оксида серебра для него позже предложил Бернхард Толленс. Фамилия прижилась в названии реактива.

Колбу с раствором глюкозы и реактивом держат несколько минут на теплой водяной бане, и стенки изнутри затягивает блестящей пленкой. Сама глюкоза при этом становится глюконовой кислотой, точнее ее аммонийной солью. Мутный серый налет вместо зеркала обычно значит, что колбу плохо отмыли, к ответу это отношения не имеет.

Серебро садится на стекло от глюкозы, от мальтозы и от фруктозы. Мальтоза, солодовый сахар, собрана из двух глюкоз, и у одной из них альдегидная группа способна освобождаться. Фруктоза альдегидной группы не имеет. Щелочная среда реактива частично переводит ее в альдозы. Сахароза зеркала не дает, крахмал и целлюлоза тоже.

С этой реакцией любят задачу наоборот. Сначала зеркала нет. После кипения с кислотой оно появляется. Вывод отсюда один, при гидролизе вещества получается восстанавливающий сахар. Это может быть сахароза, может крахмал, может целлюлоза. Называть конкретное вещество можно только по другим данным. Растворимое, сладкое и без окраски с йодом значит сахароза.

Маркер для проверки купюр

Кассиры в американских магазинах до сих пор проводят по крупным купюрам маркером. На обычной бумаге он оставляет темную полосу, на настоящей банкноте светлую. В маркере раствор йода. Писчую бумагу при производстве проклеивают крахмалом, и йод дает с ним темно-синий цвет, а банкнотную бумагу варят из хлопка со льном, крахмала в ней нет. Проверка грубая, подделку на бумаге без крахмала она пропустит.

Синий цвет дает амилоза, неразветвленная часть крахмала. Ее цепь из остатков альфа-глюкозы закручена спиралью, молекулы йода садятся внутрь витков. Если пробирку нагреть, спираль раскручивается и цвет пропадает, остынет, и синева вернется. У целлюлозы остатки бета-глюкозы, цепь вытянута в прямую нить, спирали нет, и синего цвета с йодом тоже нет. Гликоген из печени и мышц, ветвистый сильнее разветвленного амилопектина, дает с йодом красно-бурую окраску.

Патока академика Кирхгофа

Петербург, 1811 год. Академик Константин Кирхгоф часами варит картофельный крахмал в слабой серной кислоте. Клейстер в котле превратился в сладкий сироп, патоку. Кислоты в конце было столько же, сколько в начале, ее связали мелом и вывели гипсом. Историки химии числят этот котел среди первых описанных случаев катализа.

Крахмальная цепь рвется не сразу. Сначала от нее остаются куски покороче, декстрины, потом мальтоза, и в конце получаются молекулы глюкозы. Тот же путь во рту проходит кусок белого хлеба, если жевать его минуту-другую. Амилаза слюны режет крахмал, и хлеб начинает отдавать сладостью.

С целлюлозой так быстро не выйдет. Ее гидролизуют концентрированными кислотами или ферментами грибов и бактерий, продукт опять глюкоза. У человека таких ферментов нет, и клетчатка проходит кишечник почти нетронутой. Корова тоже сама траву не переваривает, за нее это делают микроорганизмы рубца.

Пироколлодий Менделеева

Бездымным порохом Менделеев занялся в 1890 году, это был заказ Морского министерства. Порох делали из нитроцеллюлозы. Нужную степень нитрования он подобрал уже в 1891-м, в петербургской лаборатории морского ведомства, и назвал свой продукт пироколлодием.

В каждом звене целлюлозы три свободные гидроксильные группы. Смесь азотной и серной кислот превращает их в сложноэфирные. При полном замещении получается тринитрат целлюлозы, а в пироколлодии Менделеева нитрование неполное, часть гидроксильных групп осталась свободной. Уксусный ангидрид дает триацетат, из которого формуют ацетатное волокно. Уравнения пишут так же, как уравнения этерификации спиртов.

Хлопковое волокно на девять десятых целлюлоза. В древесине ее около половины. Прямые цепи бета-глюкозы лежат пучками и держатся друг за друга водородными связями, поэтому нить прочная и в воде не растворяется. Крахмальные спирали упакованы в зерна, в горячей воде зерна набухают и лопаются, отсюда клейстер.

Флакон с надписью «глюкоза 5%»

Пятипроцентный раствор глюкозы при вливании по осмотическому давлению близок к плазме. Глюкоза в организме быстро расходуется, и такая капельница дает прежде всего воду и немного энергии. Попав в клетки, глюкоза окисляется, конечные продукты углекислый газ и вода. Мозгу другое топливо почти не нужно.

Хлебопеки и виноделы пускают глюкозу другим путем. Дрожжи ведут спиртовое брожение, из каждой молекулы глюкозы выходят две молекулы этанола и две углекислого газа. Молочнокислые бактерии делают из нее две молекулы молочной кислоты. Кефир и квашеная капуста появляются так. В цепочке превращений спиртовое брожение обычно подписано над стрелкой словом «дрожжи», молочнокислое обозначают отдельно.

Что из этого проверяют на ЕГЭ

Проект ФИПИ на 2027 год химию не меняет, тридцать четыре задания и 56 первичных баллов на три с половиной часа. В навигаторе подготовки ФИПИ 2026 года углеводы стоят в материале задания 13, рядом с азотсодержащими веществами, жирами и белками. Там выбирают из списка то, что откликается на гидроксид меди, на аммиачный раствор оксида серебра или разлагается водой. Во второй части глюкоза встречается в цепочках превращений, где ее получают гидролизом крахмала, сбраживают в этанол, окисляют до глюконовой кислоты или восстанавливают до сорбита. Органические вещества в этих уравнениях записывают структурными формулами.

Хорошо тренирует логику учебный пример с тремя пробирками без подписей, где налиты глюкоза, сахароза и крахмал. Йод капают в отлитую порцию, синеет только крахмал. Для глюкозы и сахарозы берут свежие порции без йода и приливают гидроксид меди. На холоде синеют обе, и отличить их пока нельзя, обе многоатомные. Разводит их только нагревание. Красный осадок выпадет у глюкозы, у сахарозы раствор так и останется синим.

Куда двигаться дальше

Всю тему можно уместить на одном листе в клетку. Слева семь углеводов, от глюкозы до целлюлозы. Сверху гидроксид меди без нагревания и с нагреванием, зеркало, йод, продукты гидролиза. Лист заполняют по памяти, сверяют с таблицей в статье и через неделю заполняют заново.

Эфиры целлюлозы тянут за собой тему этерификации, и про сложные эфиры и жиры на classicum.ru есть отдельный разбор. Общее устройство экзамена по химии разобрано там же. Первая консультация с методистом бесплатна, химия в школе идет онлайн, небольшими группами.

Частые вопросы про углеводы на экзамене